Изомерия: Разлика между версии
Vodnokon4e (беседа | приноси) Редакция без резюме |
Vodnokon4e (беседа | приноси) Редакция без резюме |
||
Ред 4: | Ред 4: | ||
Бутлеров обяснява различните им свойства чрез тяхната различна структура (различна въглеродна верига, сега конституция). Така се стигна до следната дефиниция на структурните изомери: |
Бутлеров обяснява различните им свойства чрез тяхната различна структура (различна въглеродна верига, сега конституция). Така се стигна до следната дефиниция на структурните изомери: |
||
Съединения с еднаква молекулна формула, но с различна структура, са структурни изомери. |
|||
Ако изомерите са с различна конституция, те са конституционни изомери. |
Ако изомерите са с различна конституция, те са конституционни изомери. |
||
Ред 12: | Ред 12: | ||
Този и много други примери потвърждават основния извод на структурната теория, че: |
Този и много други примери потвърждават основния извод на структурната теория, че: |
||
Свойствата на органичните съединения зависят не само от състава им, но и от тяхната структура. |
|||
Към края на XIX век [[Ван'т Хоф]] и Льобел обръщат целенасочено вниманието си към пространствената структура на молекулите, формулират идеята за тетраедричната координация на 4-валентния въглерод и дават обяснение за явлението оптична изомерия (енантиомери) – асиметрични молекули, които помежду си се отнасят както предмет и огледалния му образ ([[хиралност]]). Всички физични свойства на тези изомери са еднакви, с изключение на посоката на въртене на [[плоскополяризираната светлина]]. |
Към края на XIX век [[Ван'т Хоф]] и Льобел обръщат целенасочено вниманието си към пространствената структура на молекулите, формулират идеята за тетраедричната координация на 4-валентния въглерод и дават обяснение за явлението оптична изомерия (енантиомери) – асиметрични молекули, които помежду си се отнасят както предмет и огледалния му образ ([[хиралност]]). Всички физични свойства на тези изомери са еднакви, с изключение на посоката на въртене на [[плоскополяризираната светлина]]. |
||
Ред 25: | Ред 25: | ||
Това е изомерия, при която различни въглеводородни групи са свързани с еднакви многовалентни хетероатоми ([[Кислород|O]], [[Азот|N]]). |
Това е изомерия, при която различни въглеводородни групи са свързани с еднакви многовалентни хетероатоми ([[Кислород|O]], [[Азот|N]]). |
||
Например метамери са CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub> |
Например метамери са CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–О–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub> (диетилов етер) и CH<sub>3</sub>–O–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub> метилпропилов етер |
||
или CH<sub>2̠</sub>–CH<sub>3</sub> |
или CH<sub>2̠</sub>–CH<sub>3</sub>–NH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub> (диетиламин) и CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–NH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub> (диетиламин).<ref name=":0" /> |
||
=== Конституционна === |
=== Конституционна === |
Версия от 21:37, 26 януари 2019
Тази статия се нуждае от подобрение. Необходимо е: форматиране. Ако желаете да помогнете на Уикипедия, използвайте опцията редактиране в горното меню над статията, за да нанесете нужните корекции. |
Изомери са съединения с еднаква молекулна формула, но с различен ред в свързването на въглеродната верига. Тези съединения имат различни свойства едно спрямо друго. Явлението е открито от Берцелиус. На основата на структрурната теория (1860), Ал. Бутлеров изяснява това дълго неразгадано явление при изомерните бутани. Първото експериментално доказателство за изомерията е осъществено от Фридрих Вьолер през 20-те години на 19 век (превръщане на амониев изоцианат в карбамид).
Бутлеров обяснява различните им свойства чрез тяхната различна структура (различна въглеродна верига, сега конституция). Така се стигна до следната дефиниция на структурните изомери: Съединения с еднаква молекулна формула, но с различна структура, са структурни изомери.
Ако изомерите са с различна конституция, те са конституционни изомери. Марковников (1865 г.), изхождайки от структурната теория, доразвива идеята, че атомите вътре в молекулите взаимно си влияят. Това влияние е най-силно между непосредствено свързаните атоми.
Например: водата реагира с натрий, метанът не реагира. Причината е различното влияние на кислорода и въглерода върху водородните атоми, свързани с тях. Този пример показва, че водородният атом загубва своята индивидуалност и се отнася по различен начин в двете молекули, където той е част от две качествено различни частици (молекули).
Този и много други примери потвърждават основния извод на структурната теория, че: Свойствата на органичните съединения зависят не само от състава им, но и от тяхната структура.
Към края на XIX век Ван'т Хоф и Льобел обръщат целенасочено вниманието си към пространствената структура на молекулите, формулират идеята за тетраедричната координация на 4-валентния въглерод и дават обяснение за явлението оптична изомерия (енантиомери) – асиметрични молекули, които помежду си се отнасят както предмет и огледалния му образ (хиралност). Всички физични свойства на тези изомери са еднакви, с изключение на посоката на въртене на плоскополяризираната светлина.
Видове изомерия
От съвременна гледна точка изомерията на органичните съединения бива:
Позиционна изомерия
Тя се определя от разположението на връзките и функционалните групи спрямо различните въглеродни атоми от веригата.[1]
Метамерия
Това е изомерия, при която различни въглеводородни групи са свързани с еднакви многовалентни хетероатоми (O, N).
Например метамери са CH3–CH2–О–CH2–CH3 (диетилов етер) и CH3–O–CH2–CH2–CH3 метилпропилов етер
или CH2̠–CH3–NH–CH2–CH3 (диетиламин) и CH3–CH2–NH–CH2–CH3 (диетиламин).[1]
Конституционна
Изомерните молекули имат еднакъв количествен състав (конституция), но различен ред на свързване на атомите
Пространствена
Поредността на свързване на атомите е еднаква, но в триизмерното пространство молекулите се различават помежду си. Бива:
- оптична (енантиомерия) – отнасят както предмет и огледалния му образ (различават се по конфигурацията на един асиметричен въглероден атом)
- геометрична (диастереомерия) – не се отнасят както предмет и огледалния му образ, различават се по взаимното положение на заместителите спрямо двойна връзка или пръстен (cis-trans, Е-Z-диастереомерия); комбинацията от конфигурациите на повече от 1 асиметричен С-атом (сигма-диастереомерия).
- конформационна – изомерните молекули (конформери) се различават единствено по завъртане на някои молекулни фрагменти около проста връзка и лесно преминават от един в друг (циклохексан: стол-вана).
При неорганичните съединения поради голямото разнообразие от елементи, координационни числа и др. възможностите за изомерия са по-големи.
Източници
- ↑ а б М. Николов и др. – Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматология – Трето издание – АРСО София 2012 – ISBN 978-954-8967-26-Х