Той подписва за Арсенал през август 2011 г. Вкарва два пъти в първите три мача за клуба. След 6 години в отбора от Лондон, Чембърлейн подписва с Ливърпул на 31 август 2017 г. Окслейд-Чембърлейн става най-младият английски футболист, вкарал гол в УЕФА Шампионска лига в историята. Участва на Евро 2012, където Англия достига 1/4 финал.