Циклопропан

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Циклопропан
Cyclopropane Structural Formula V1.svg
Идентификатори
Номер на CAS 75-19-4
PubChem 6351
ChemSpider 6111
KEGG D03627
ChEBI 30365
ChEMBL 1796999
SMILES
C1CC1
StdInChI
1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
StdInChI ключ LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
InChI ключ LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL
UNII 99TB643425
Свойства
Формула C3H6
Моларна маса 42,08 g/mol
Външен вид безцветен газ
Плътност 1,879 g/L (0 °C)
Точка на топене −128 °C
Точка на кипене −33 °C
pKa ~46
Магнитна възприемчивост -39,9·10−6 cm3/mol
Опасности
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Циклопропан в Общомедия

Циклопропанът е циклоалканова молекула с молекулярна формула C3H6. Съдържа три въглеродни атома, свързани един с друг в пръстен, като всеки въглероден атом е свързан и с два водородни атома, при което се образува D3h молекулярна симетрия. Малкият размер на пръстена създава значително напрежение в молекулярната структура.

Циклопропанът действа като анастетик при вдишване. В съвременната анестезиология е заменен от други агенти. Поради високата му реактивност, смесите на циклопропан с кислород са взривоопасни.

История[редактиране | редактиране на кода]

Циклопропанът е открит през 1881 г. от Август Фройнд, който предлага правилната структура на веществото в първия си труд.[1] Той обработва 1,3-Дибромопропан с натрий, като по този начин предизвиква междумолекулна реакция на Вюрц, произвеждаща директно циклопропан.[2] Добивите от реакцията са подобрени през 1887 г. чрез употребата на цинк вместо натрий.[3] Съединението няма комерсиални приложения до 1929 г., когато са открити анестетичните му свойства.[4] Промишленото му производство започва през 1936 г.[5]

Синтез[редактиране | редактиране на кода]

Циклопропанът се произвежда чрез реакция на Вюрц, при която 1,3-Дибромопропан се циклизира посредством натрий.[1] Добивът от тази реакция може да се увеличи чрез използването на цинк като дехалогениращ агент и натриев йодид като катализатор.[6]

BrCH2CH2CH2Br + 2 Na → (CH2)3 + 2 NaBr

Реакции[редактиране | редактиране на кода]

Поради π-характерът на C-C връзките си, циклопропанът може да реагира като алкен в определени случаи. Така например, той претърпява хидрохалогенация с неорганични киселини, при което се получават линейни алкилни халиди. Заместените циклопропани също реагират, следвайки правилото на Марковников.[7] Освен това, заместените циклопропани могат да реагират с преходни метали чрез окислително присъединяване в хода на процес, наречен C-C активация.

AdditionOfHBrtoCyclopropane.svg

Циклопропилните групи в съседство с винилни групи подлежат на разширение на пръстените. Тази реактивност може да се използва, за да се създадат необичайни циклични съединения, като например циклобутен[8] или циклохептен.[9]

CyclopropaneCycloaddition.png

Анестетик[редактиране | редактиране на кода]

Циклопропанът е въведен за клинична употреба от американския анестезиология Ралф Уотърс, който използва затворена система с абсорбиращ въглероден диоксид, за да икономисва от скъпото по това време съединение. Циклопропанът е относително ефикасен, недразнещ и със сладка миризма.[10] Има минимална алвеоларна концентрация от 17,5% и коефициент на разпределение кръв/газ от 0,55. Това означава, че настъпването на анестезията чрез вдишване на циклопропан и кислород е бързо и не е неприятно. Все пак, при продължителна анестезия с циклопропан пациентът може да започне да изпитва внезапно покачване на кръвното налягане, което от своя страна може да доведе до аритмия.[11] Поради тази причина, както за това че е скъпо и взривоопасно,[12] съединението вече се използва само за започване на анестезия, като не е налично за клинична употреба от средата на 1980-те години.

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. а б August Freund. Über Trimethylen. // Journal für Praktische Chemie 26 (1). 1881. DOI:10.1002/prac.18820260125. с. 367 – 377.
  2. August Freund. Über Trimethylen. // Monatshefte für Chemie 3 (1). 1882. DOI:10.1007/BF01516828. с. 625 – 635.
  3. G. Gustavson. Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. // Journal für Praktische Chemie 36. 1887. DOI:10.1002/prac.18870360127. с. 300 – 305.
  4. A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report. // Can Med Assoc J 21 (2). 1 август 1929. с. 173 – 5.
  5. Synthesis of Cyclopropane. // Industrial & Engineering Chemistry 28 (10). 1936. DOI:10.1021/ie50322a013. с. 1178 – 81.
  6. Anesthetics, General. // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI:10.1002/14356007.a02_289.
  7. Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. Jerry March ISBN 0-471-85472-7
  8. Fürstner, Alois. PtCl-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes. // Journal of the American Chemical Society 128 (19). 2006. DOI:10.1021/ja061392y. с. 6306 – 6307.
  9. Wender, Paul A. и др. Asymmetric Catalysis of the [5 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylcyclopropanes and π-Systems. // Journal of the American Chemical Society 128 (19). май 2006. DOI:10.1021/ja058590u. с. 6302 – 6303.
  10. Eger, Edmond I.. Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog. // Anesthesiology 26 (6). 1965. DOI:10.1097/00000542-196511000-00012. с. 771 – 777.
  11. JOHNSTONE, M. Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias.. // British Heart Journal 12 (3). July 1950. DOI:10.1136/hrt.12.3.239. с. 239 – 44.
  12. MacDonald, AG. A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents.. // British Journal of Anaesthesia 72 (6). June 1994. DOI:10.1093/bja/72.6.710. с. 710 – 22.