Масимо Карера започва кариерата си в малкия отбор Про Сесто. През следващите няколко сезона сменя няколко отбора, преди да се присъедини към Бари през 1985. След като записва пет силни сезона с Петлетата е привлечен в гранда Ювентус от Джовани Трапатони, като и при Трапатони, а по-късно и при Марчело Липи е титуляр. С Бианконерите печели требъл през 1995, Купата на УЕФА през сезон 1992/93 и Шампионската лига през 1996 година. През 1996, отново след пет успешни години, е трансфериран в Аталанта. В отбора от Бергамо остава до 2003 година, когато на 39 години преминава в Наполи. С Неаполитанците играе един сезон, преди да премине в Тревисо, а след това в Про Верчели, където на 44-годишна възраст приключва кариерата си през 2008 г.
Година след като спира с футбола, Карера започва работа в детско-юношеската академия на Ювентус. През 2012 води и първия тим, след като Антонио Конте бива дисквалифициран. След като Конте се завръща начело на тима, Карера остава в треньорския щаб като помощник-треньор. След като Конте бива избран за национален селекционер, Карера отново е част от националния отбор. След като Конте напуска Скуадра адзура след края на Евро 2016, Масимо Карера става помощник-треньор на Дмитрий Аленичев в Спартак Москва. Скоро след това Аленичев напуска треньорския пост, и Карера застава временно начело на отбора. Благодарение на добрите си резултати начело на отбора, Карера е оставен за постоянно на треньорския пост, и извежда тима до титлата още в първия си сезон начело.
Масимо Карера
