Метиламин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Метиламин
Имена
По IUPACМетанамин
ДругиАминометан
Монометиламин
Свойства
ФормулаCH5N
Моларна маса31,058 g·mol−1
Външен видбезцветен газ
Плътност656,2 kg/m3
Точка на топене−93,10 °C
Точка на кипенемежду −6,6 и −6,0 °C
Парно налягане186,10 kPa
Разтворимост във вода1,008 g.L−1
pKa 10,62 (неизв.)
pKb 3,36
Магнитна възприемчивост-27,0·10−6 cm3/mol
Диполен момент1,31 D
Термохимия
Стандартна енталпия на образуване−23,5 kJ mol−1
Опасности
NFPA 704
4
3
0


Точка на запалване−10 °C
Точка на самозапалване430 °C
LD50100 mg kg−1(плъх)
Идентификатори
CAS номер74-89-5
PubChem6329
ChemSpider6089
Номер на ЕК200-820-0
Номер на ООН1061
DrugBankDB01828
KEGGC00218
MeSHmethylamine
ChEBI16830
ChEMBL43280
RTECSPF6300000
SMILESCN
InChI1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
InChI ключBAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein741851
UNIIBSF23SJ79E
Gmelin145
3DMetB00060
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Метиламин в Общомедия

Метиламинът е органично съединение с химична формула CH3NH2. Представлява безцветен газ, дериват на амоняка, при който един водороден атом е заменен от метилова група. Това е най-простият амин. Продава се разтворен в метанол, етанол, тетрахидрофуран или вода или като безводен газ в метални контейнери под налягане. Има силен рибен мирис. Метиламинът е съставна част при синтеза на много комерсиално значими съединения.

При вдишване, метиламинът причинява силно дразнене на кожата, очите и горните дихателни пътища. Вдишването му отначало води до възбуда, а след това до потискане на централната нервна система.

Промишлено производство[редактиране | редактиране на кода]

Метиламин се приготвя чрез взаимодействие на амоняк с метанол или в присъствието на алуминосиликатен катализатор. Като вторични продукти се получават диметиламин и триметиламин. Кинетиката на реакцията и съотношенията на реагентите определят съотношенията на трите продукта. Най-благоприятстван от кинетиката е триметиламинът.[1]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

По този начин, през 2005 г. са произведени около 115 000 тона метиламин.[2]

Лабораторен метод[редактиране | редактиране на кода]

Метиламин е получен за пръв път през 1849 г. от Шарл Адолф Вюрц чрез хидролиза на метил изоцианат и сродни съединения.[2][3] Пример за този процес включва употребата на пренареждане на Хофман, при което се получава метиламин от ацетамид и бром.[4][5]

В лабораторни условия, метиламин хидрохлорид може да се получи чрез различни методи. Един от методите включва обработването на формалдехид с амониев хлорид.[6]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H

Безцветната хидрохлоридна сол може да се превърне в амин чрез добавяне на силна основа, като например натриев хидроксид (NaOH):

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Друг метод включва редукция на нитрометан с цинк и солна киселина.[7]

Реактивност и приложения[редактиране | редактиране на кода]

Метиламинът е добър нуклеофил, тъй като е безпрепятствен амин.[8] Като амин се счита за слаба основа. Употребата му в органичната химия е широко разпространена. Реагира с фосген до метилизоцианат, с въглероден дисулфид и натриев хидроксид до натриев метилдитиокарбамат, с хлороформ и основа до метилизоцианид и с етилен оксид до метилетанолалмини. Течният метиламин има свойство на разтворител, аналогично на течния амоняк.[9]

Комерсиално значимите химикали, произвеждани от метиламин, включват лекарства като ефедрин и теофилин и пестициди като карбофуран, карбарил и метам натрий. Приготвянето на някои повърхностно активни вещества и фотографски проявители изисква метиламин.[2]

В САЩ, метиламинът попада под регулацията на Администрацията за борба с наркотиците (DEA), тъй като може да се използва като прекурсор при производството на метамфетамин.[10][11]

В популярната култура[редактиране | редактиране на кода]

В сериала В обувките на Сатаната, протагонистът Уолтър Уайт произвежда метамфетамин чрез редуктивно аминиране на фенилацетон с метиламин. Той и сътрудникът му, Джеси Пинкман, крадат метиламин в първи и в пети сезон на сериала.

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. ↑ Methylamines synthesis: A review // Catalysis Today 37 (24). 1997. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. с. 71 – 102.
  2. ↑ а б в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Amines, Aliphatic“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  3. ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28 : 223 – 226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  4. ↑ Mann, F. G., Saunders, B. C. Practical Organic Chemistry, 4th Ed. London, Longman, 1960. ISBN 9780582444072. с. 128.
  5. ↑ Cohen, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London, Macmillan and Co., Limited, 1900. с. 72.
  6. ↑ Methylamine Hydrochloride // Org. Synth. 1941.; Coll. Vol., 1, 347 
  7. ↑ Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK, R & R Clark, Limited, 1937. с. 157 – 158.
  8. ↑ Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. с. 80.
  9. ↑ Debacker, Marc G. и др. The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal? // Journal of the American Chemical Society 118 (8). 1996. DOI:10.1021/ja952634p. с. 1997.
  10. ↑ Title 21 Code of Federal Regulations // Архивиран от оригинала на 2017-10-17. Посетен на 2020-04-12.
  11. ↑ Frank, R. S. The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States // Journal of Forensic Sciences 28. 1983. DOI:10.1520/JFS12235J. с. 12235J.
Взето от „https://bg.wikipedia.org/w/index.php?title=Метиламин&oldid=11976640“.