Фентанил

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Fentanyl2DCSD.svg
Fentanyl-xtal-3D-balls.png
Фентанил
Наименование по систематичната номенклатура на IUPAC
N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
Индекс
CAS 437-38-7
ATC код N01AH01 Шаблон:ATC
PubChem 3345
DrugBank DB00813
ChemSpider 3228
Химични данни
Брутна ф-ла C22H28N2O 
Мол. маса ?
SMILES eMolecules & PubChem
Физични свойства
Плътност 1.1 g/cm³
Точка на топене 87.5 °C (190 °F)
Фармакокинетика
Бионаличност 92% (transdermal)
89% (intranasal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
100% (intramuscular)
55% (inhaled)
Протеинно свързване 80 – 85%
Метаболизъм Liver, primarily by CYP3A4
IV: 6 mins (T1/2 α)
1 hours (T1/2 β)
16 hours (T1/2 ɣ)
Intranasal: 6.5 hours
Transdermal: 20 – 27 hours[1]
Sublingual/buccal (single dose): 2.6 – 13.5 hours[1]
Екскреция Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[1]
Предупреждения при употреба
Данни за лиценза

ЕМА: yes,Daily Med: Fentanyl

Бременност

C(AU) C(US)

Отпускане

(S8)(AU) ?(CA) Клас А(UK) ?(US)

Отговорност на зависимостта High[2]
Прием Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch

Фентанилът е мощен опиоид, използван като болкоуспокояващо. Заедно с други лекарства се използва за анестезия.[1] Използва и като развлекателен наркотик, понякога смесен с хероин, кокаин или метамфетамин, и неговите потенциално смъртоносни ефекти при предозиране могат да бъдат неутрализирани от налоксон.[3] Фентанилът обикновено се използва за създаване на фалшиви лекарства, продавани като Оксикодон, Алпразолам, Adderall и други хапчета. Има бързо действие и ефектите му обикновено продължават под два часа.[1] В медицината се използва чрез инжектиране, назален спрей или кожен пластир, или се абсорбира през бузата като таблетка за смучене или хапче.[1][4]

Честите нежелани реакции от фентанил включват гадене, повръщане, запек, седация, объркване и наранявания, свързани с лоша координация.[1][5] Сериозните нежелани реакции могат да включват респираторна депресия, халюцинации, серотонинов синдром, ниско кръвно налягане или развитие на разстройство при употреба на опиоиди.[1][5] Фентанилът действа основно чрез задействане на μ-опиоидни рецептори.[1] Той е около 100 пъти по-силен от морфина и около 50 пъти по-силен от хероина. Някои аналози на фентанил като карфентанил са до 10 000 пъти по-силни от морфина.[6]

Фентанилът е произведен за първи път от Паул Янсен през 1960 г. и одобрен за медицинска употреба в Съединените щати през 1968 г.[1][7] През 2015 г. 1,600 kg (3,53 lb) са използвани в здравеопазването в световен мащаб.[8] От 2017 , фентанилът е най-широко използваният синтетичен опиоид в медицината;[9] това e 250-ото най-често предписвано лекарство в Съединените щати, с повече от 1,7 милиона рецепти.[10][11]I

През последните години фентанилът удари пазара на незаконни наркотици в Северна Америка, като се възползва от съществуващото търсене на опиати като хероин и лекарства, отпускани с рецепта. През 2016 г. фентанилът и аналозите му са най-честата причина за смъртни случаи от предозиране в Съединените щати при повече от 20 000, около половината от всички смъртни случаи, свързани с опиоиди.[12][13][14] Повечето от тези смъртни случаи при предозиране са породени от незаконно произведен фентанил.[15] Има опасения, че нарастващото търсене може да се окаже изключително привлекателно за организираната престъпност и амбициозните престъпници, особено тези, които действат в райони около Златния триъгълник в Югоизточна Азия и щат Шан в Мианмар, където производството на синтетични наркотици се е разширило драстично през последното десетилетие. В сравнение с хероина, той е по-мощен, има по-високи маржове на печалба и, тъй като е компактен, има по-проста логистика. Може да намали или дори да замени изцяло доставката на хероин и други опиати.[16]

Медицински употреби[редактиране | редактиране на кода]

Анестезия[редактиране | редактиране на кода]

Интравенозният фентанил често се използва за анестезия и за лечение на болка.[17] За предизвикване на анестезия се прилага с успокоително-хипнотик, като пропофол или тиопентал, и мускулен релаксант.[18] За поддържане на анестезията могат да се използват инхалаторни анестетици и допълнителен фентанил.[18] Те често се дават на интервали от 15 – 30 минути по време на процедури като ендоскопия и операции и в спешни отделения.[19][20]

За облекчаване на болката след операция, употребата може да намали количеството инхалационна анестезия, необходима за излизане от анестезия.[18] Балансирането на това лекарство и титрирането на лекарството въз основа на очакваните стимули и реакциите на лицето може да доведе до стабилно кръвно налягане и сърдечна честота по време на процедурата и по-бързо излизане от анестезия с минимална болка.[18]

Регионална анестезия[редактиране | редактиране на кода]

Фентанилът е най-често използваният интратекален опиоид, тъй като неговият липофилен профил позволява бързо начало на действие (5 – 10 минути) и междинна продължителност на действието (60 – 120 минути.).[21] Спиналното приложение на хипербарен бупивакаин с фентанил може да бъде оптималната комбинация. Почти незабавното начало на фентанил намалява висцералния дискомфорт и дори гаденето по време на процедурата.[22]

Акушерство[редактиране | редактиране на кода]

Фентанил понякога се прилага интратекално като част от спинална анестезия или епидурално за епидурална анестезия и аналгезия. Поради високата разтворимост на фентанил в липиди, неговите ефекти са по-локализирани от морфина и някои клиницисти предпочитат да използват морфин, за да получат по-широко разпространение на аналгезия.[23] Въпреки това, той се използва широко в акушерската анестезия поради краткото време до пик на действие (около 5 минути), бързото прекратяване на ефекта му след еднократна доза и появата на относителна сърдечно-съдова стабилност.[24] В акушерството дозата трябва да бъде строго регулирана, за да се предотврати трансфер на големи количества от майката към плода. При високи дози лекарството може да въздейства върху плода и да причини постнатален респираторен дистрес.[24] Поради тази причина агенти с по-кратко действие като алфентанил или ремифентанил могат да бъдат по-подходящи в контекста на предизвикване на обща анестезия.[25]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. а б в г д е ж з и к Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride. // The American Society of Health-System Pharmacists. Посетен на 8 December 2017.
  2. Today's Medical Assistant: Clinical and Administrative Procedures. Elsevier Health Sciences, 2012. ISBN 9781455701506. с. 571.
  3. Fentanyl Drug Overdose. // CDC Injury Center. Посетен на 14 December 2017.
  4. tablets. //
  5. а б Fentanyl Side Effects in Detail - Drugs.com. // Drugs.com. Посетен на 2018-06-16.
  6. Commission on Narcotic Drugs takes decisive step to help prevent deadly fentanyl overdoses. // Commission on Narcotic Drugs, United Nations Office on Drugs and Crime. Посетен на 19 March 2017.
  7. The history and development of the fentanyl series. // Journal of Pain and Symptom Management 7 (3 suppl). April 1992. DOI:10.1016/0885-3924(92)90047-L. с. S3-7.
  8. Narcotic Drugs Estimated World Requirements for 2017 Statistics for 2015. New York, United Nations, 2016. ISBN 978-92-1-048163-2. с. 40. Посетен на 14 December 2017.
  9. Fentanyl And Analogues. // LverTox. Посетен на 14 December 2017.
  10. The Top 300 of 2020. // ClinCalc. Посетен на 29 April 2020.
  11. Fentanyl – Drug Usage Statistics. // ClinCalc. Посетен на 29 April 2020.
  12. Overdose Death Rates. // National Institute on Drug Abuse. Посетен на 14 December 2017.
  13. Nearly half of opioid-related overdose deaths involve fentanyl. // National Institute on Drug Abuse, 2018-05-01. Посетен на 2018-06-14.
  14. Drugs Most Frequently Involved in Drug Overdose Deaths: United States, 2011 – 2016. // National Vital Statistics Reports 67 (9). December 2018. с. 1 – 14.
  15. Fentanyl Drug Overdose. // CDC. Посетен на 28 April 2019.
  16. In Asia, the unintended consequences of fentanyl. // The Globe and Mail.
  17. Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics. Thirteenth. New York, 5 December 2017. ISBN 978-1-259-58473-2. OCLC 993810322.
  18. а б в г Miller's anesthesia. ninth. Philadelphia, PA, 7 October 2019. ISBN 978-0-323-61264-7. OCLC 1124935549.
  19. Clinical policy: procedural sedation and analgesia in the emergency department. // Annals of Emergency Medicine 63 (2). February 2014. DOI:10.1016/j.annemergmed.2013.10.015. с. 247 – 58.e18.
  20. An update of evaluation of intravenous sedation on diagnostic spinal injection procedures. // Pain Physician 16 (2 Suppl). April 2013. DOI:10.36076/ppj.2013/16/SE217. с. SE217-28. Архивиран от оригинала на 19 October 2015.
  21. Neuraxial Blockade: Subarachnoid Anesthesia. // Essentials of Regional Anesthesia. New York, NY, Springer New York, 2011-11-28. ISBN 978-1-4614-1012-6. DOI:10.1007/978-1-4614-1013-3_11. с. 261 – 291. Посетен на 2021-07-04.
  22. Anesthesiology: D.E. Longnecker, D.L. Brown, M.F. Newman and W.M. Zapol, Editors, McGraw Hill, New York (2007) ISBN: 0071459847, 2278 pp, hardcover, $249... // Regional Anesthesia and Pain Medicine 33 (4). BMJ Journals, 1 July 2008. DOI:10.1016/j.rapm.2008.03.003. с. 380.
  23. Current evidence for spinal opioid selection in postoperative pain. // The Korean Journal of Pain 27 (3). July 2014. DOI:10.3344/kjp.2014.27.3.200. с. 200 – 9.
  24. а б Pharmacokinetics and transplacental distribution of fentanyl in epidural anesthesia for normal pregnant women. // European Journal of Clinical Pharmacology 61 (7). August 2005. DOI:10.1007/s00228-005-0967-9. с. 517 – 22.
  25. Induction opioids for caesarean section under general anaesthesia: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials. // International Journal of Obstetric Anesthesia 40. November 2019. DOI:10.1016/j.ijoa.2019.04.007. с. 4 – 13.

Външни препратки[редактиране | редактиране на кода]

CC BY-SA icon.svg Heckert GNU white.png Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Fentanyl“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите. ​

ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.​