Ябълчена киселина

Ябълчена киселина
Свойства
Формула	C₄H₆O₅
Моларна маса	134,022 u
Идентификатори
CAS номер	6915-15-7
PubChem	525
ChemSpider	510
DrugBank	DB12751
KEGG	C00711
ChEBI	6650
ChEMBL	CHEMBL1455497
SMILES	C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChI ключ	BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
UNII	817L1N4CKP
Gmelin	3325
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Ябълчена киселина в Общомедия

Ябълчената или 2-хидроксибутандиовата киселина (acidum malicum) е двуосновна органична киселина. Среща се и като хидроксиянтарна киселина или малат. Има химична формула HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH или HOOC-CH(OH)-CH2-COOH, тъй като има оптична изомерия (енантиомерия). Представлява безцветно, хигроскопично кристално вещество, добре разтворимо във вода и етанол. За пръв път е изолирана от шведския химик Карл Вилхелм Шееле (Carl Wilhelm Scheele) през 1785 г. от зелени (неузрели) ябълки. Солите ѝ се наричат маликати.

Разпространение

В свободно състояние или под формата на соли (маликати, от лат. malum – ябълка) се среща само лявовъртящият ѝ енантиомер, който се съдържа в ябълките (най-вече в неузрелите), киселиците, вишните и други кисели плодове. Като никотинова сол се съдържа в тютюна и махорката (известна като ацтекски тютюн или силен тютюн, е растение от тропическите гори от семейство Solanaceae. Това е много мощен сорт тютюн, съдържащ до девет пъти повече никотин от обикновените видове Nicotiana като Nicotiana tabacum.).

Роля в метаболизма

Ябълчената киселина е междинен продукт в цикъла на Кребс и глиоксалатния цикъл при обмяната на веществата в организмите.

Приложение

Ябълчената киселина намира приложение в органичния синтез, в медицината и др. Използва се като хранителна добавка с естествен приозход (Е296) при производството на безалкохолни напитки и сладкарски изделия.