Проекция на Фишер

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Проекция на тетраедрична молекула върху планарна повърхност.
Визуализиране на проекция на Фишер.

Проекцията на фишер, създадена от Херман Емил Фишер през 1891 г.,[1] е двуизмерно представяне на триизмерна органична молекула чрез проекция. Първоначално е предложена за представянето на въглехидрати и е използвана от химиците най-вече в органичната химия и биохимията. Използването на проекция на Фишер за невъглехидрати е нежелателна поради получаването на двусмислени изображения.[2]

Характеристики[редактиране | edit source]

D-glucose-chain-2D-Fischer.png

Всички химични връзки се изобразяват като хоризонтални или вертикални линии. Въглеродната верига се представя вертикално, а въглеродните атоми - в центъра на пресичащите се линии. Ориентацията на въглеродната верига е такова, че С1 се намира най-отгоре. Във всички алдози, въглеродът от алдехидната група е C1; при кетозите въглеродът от кето-групата е на по-ниска позиция (обикновено C2).[3]

При Фишерова проекция, хоризонталните линии представят връзки близки към наблюдателя, докато тези които са вертикални - връзки далечни на наблюдателя. Поради това, тази проекция не може да бъде въртяна на 90° или 270° в равнината на страницата или екрана, защото ориентацията на връзките една спрямо друга може се промени, като по този начин ще изобразява не молекулата, а неин енантиомер. Според препоръките на IUPAC всички водородни атоми трябва да се отбелязват.

[2]


Употреба[редактиране | edit source]

Фишерова проекция се използва основно в биохимията и органичната химия за представянето на монозахариди, но може да си използва и за аминокиселини или други органични молекули. Тъй като отразява стереометрията (триизмерната структура) на молекулата, проекцията на Фишер е особено полезна при разграничаването на енантиомерите на хиралните молекули.

Други системи[редактиране | edit source]

Хауортова проекция е подобна система за представяна на цикличната форма на захаридите. Групите от дясната страна при Фишерова проекция са еквивалентни на тези под равнината на пръстена при Хауортова проекция.[4] Фишеровата прокция не бива да се бърка с Люисовите символи, които не дават никаква представа за триизмерната молекулна геометрия и структура.


Източници[редактиране | edit source]

  1. John McMurry. Organic Chemistry. 7th. Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc., 2008. ISBN 0132862611. с. 975.
  2. а б Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006), p.1933-1934
  3. Rules of Carbohydrate Nomenclature J. Org. Chem., 1963, 28 (2), pp. 281–291; doi:10.1021/jo01037a001
  4. Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) Biochemistry. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6