Проекция на Фишер

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Jump to navigation Jump to search
Проекция на тетраедрична молекула върху планарна повърхност.
Визуализиране на проекция на Фишер.

Проекцията на фишер, създадена от Херман Емил Фишер през 1891 г.,[1] е двуизмерно представяне на триизмерна органична молекула чрез проекция. Първоначално е предложена за представянето на въглехидрати и е използвана от химиците най-вече в органичната химия и биохимията. Използването на проекция на Фишер за невъглехидрати е нежелателна поради получаването на двусмислени изображения.[2]

Характеристики[редактиране | редактиране на кода]

D-glucose-chain-2D-Fischer.png

Всички химични връзки се изобразяват като хоризонтални или вертикални линии. Въглеродната верига се представя вертикално, а въглеродните атоми – в центъра на пресичащите се линии. Ориентацията на въглеродната верига е такова, че С1 се намира най-отгоре. Във всички алдози, въглеродът от алдехидната група е C1; при кетозите въглеродът от кето-групата е на по-ниска позиция (обикновено C2).[3]

При Фишерова проекция, хоризонталните линии представят връзки близки към наблюдателя, докато тези които са вертикални – връзки далечни на наблюдателя. Поради това, тази проекция не може да бъде въртяна на 90° или 270° в равнината на страницата или екрана, защото ориентацията на връзките една спрямо друга може се промени, като по този начин ще изобразява не молекулата, а неин енантиомер. Според препоръките на IUPAC всички водородни атоми трябва да се отбелязват.

[2]


Употреба[редактиране | редактиране на кода]

Фишерова проекция се използва основно в биохимията и органичната химия за представянето на монозахариди, но може да си използва и за аминокиселини или други органични молекули. Тъй като отразява стереометрията (триизмерната структура) на молекулата, проекцията на Фишер е особено полезна при разграничаването на енантиомерите на хиралните молекули.

Други системи[редактиране | редактиране на кода]

Хауортова проекция е подобна система за представяна на цикличната форма на захаридите. Групите от дясната страна при Фишерова проекция са еквивалентни на тези под равнината на пръстена при Хауортова проекция.[4] Фишеровата прокция не бива да се бърка с Люисовите символи, които не дават никаква представа за триизмерната молекулна геометрия и структура.

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. John McMurry. Organic Chemistry. 7th. Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc., 2008. ISBN 0132862611. с. 975.
  2. а б Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006), p.1933 – 1934
  3. Rules of Carbohydrate Nomenclature J. Org. Chem., 1963, 28 (2), pp. 281 – 291; doi:10.1021/jo01037a001
  4. Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) Biochemistry. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6