Натамицин

Натамицин
Структурна формула на натамицина
Имена
По IUPAC	Стереоизомер на 22-[(3-амино-3,6-дидеокси-β-D-манопиранозил)окси]-1,3,26­-трихидрокси-12-метил-10-оксо-6,11,28-триоксатрицикло [22.3.1.05,7] октакоза-8,14,16,18,20-пентаен-25-карбоксилната киселина
Други	Пимарицин, Пимафуцин, Мипроцин, А5283, Тенецетин
SMILES
StdInChI
Свойства
Формула	C33H47NO13
Моларна маса	665,73
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен където е указано по друг начин.

Натамицинът (синоними: Пимарицин, Пимафуцин, Мипроцин, А5283, Тенецетин) е полиенов противогъбичен антибиотик, активен срещу Candida spp., Fusarium spp. и някои представители на Trichomonas spp..

Използва се за лечение на гъбични инфекции в медицината и като консервант в хранителната индустрия.

Откриване

Натамицинът е изолиран за първи път от течни култури на Streptomyces natalensis. Почвените проби, съдържащи този стрептомицет, били взети близо до град Питермарцибург, в провинция Натал, Южна Африка. Затова първоначално антибиотикът получил две названия: Пимарицин и Натамицин.

Малко по-късно натамицинът е изолиран независимо в САЩ, където е наречен А5283 и Тенецетин, а след това се е продавал под патентованото наименование Мипроцин.

Физико-химични свойства

Натамицинът представлява игловидни бели кристали, които се топят при 180 °C, като едновременно с това се и разлагат. Практически неразтворим в спирт и вода – едва 0,005%. Неговите разтвори и суспензии се разлагат от окислители, тежки метали и светлина, но са устойчиви на кратковременно загряване. При рН от 4 до 7 натамицинът е стабилен. В силно кисела среда естерните му връзки се разкъсват, като се освобождават микозамин, апонатамицин и други, все още непълно изучени вещества.

Механизъм на действие

Натамицинът е активен основно срещу дрожди и плесенни гъбички. Той образува комлексно съединение с ергостерина, който се съдържа в техните мембрани, като по този начин увеличава тяхната пропускливост до нива, несъвместими с нормалното функциониране на гъбичката.

Натамицинът е високоефективен срещу дрожди и плесенни, но не действа срещу бактерии, вируси и актиномицети. Особено ефективен е срещу гъбичките, които поразяват кожата на човека, което обуславя и неговото използване в медицината. Повечето дрожди и плесенни гъбички се повлияват от натамицина, при концентрация от 5 – 10 mg/kg.

Някой дрожди и гъбички са способни да развият резистентност срещу натамицина, особено при неправилното му прилагане.

Средната смъртоносна доза (LD₅₀) на натамицина при перорален прием е 1,5 g/kg телесно тегло за мишки и плъхове и 0,45 g/kg телесно тегло за морско свинче.

Употреба в медицината

В медицината се използва под патентованото наименование Пимафуцин, като средство срещу гъбични инфекции на кожата, при кандидоза и други.

Дозировка при възрастни: по 0,1 g през 6 ч.; при орална кандидоза поразените участъци се обработват с 1 – 2 мл. от суспензията 4 – 6 пъти на ден; при вулвовагинит се прилага по 1 вагинална свещ вечер преди лягане.

Дозировка при деца: по 0,1 g през 12 ч.; при орална кандидоза поразените участъци се обработват с 0,5 мл. от суспензията 4 – 6 пъти на ден;

Натамицинът е противопоказан при порфирия.

Консервант

В хранително-вкусовата промишленост натамицинът се използва като противогъбичен консервант. Кодовото му означение е E235. Натамицинът е единственият антибиотик, разрешен за употреба в хранителната индустрия. В някои страни това му приложение е забранено, за да не се компрометира използването му в медицината.

Натамицинът се нанася върху хранителните продукти в тънък слой, който защитава подлежащите повърхности от гъбички. Пределно допустимата му концентрация е до 2 mg / L, в слой с дебелина до 5 мм.

За целите на хранително-вкусовата промишленост, натамицинът се продава се под търговските марки Delvocid, Delvopos, Delvocoat и Natamax, а също така и като 50%-на смес с лактоза.

Вижте също

• Консерванти
• Кандидоза