Циклопентан

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Циклопентан
Cyclopentane-3D-balls.png
Имена
По IUPAC Циклопентан
Други Пентаметилен
Идентификатори
Номер на CAS 287-92-3
PubChem 9253
ChemSpider 8896
Номер на ЕК 206-016-6
ChEBI 23492
Номер в RTECS GY2390000
SMILES
C1CCCC1
StdInChI
1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
StdInChI ключ RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
InChI ключ RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL
Свойства
Формула C5H10
Моларна маса 70,1 g/mol
Външен вид безцветна течност
Плътност 0,751 g/cm3
Точка на топене −93,9 °C
Точка на кипене 49,2 °C
Парово налягане 45 kPa
Разтворимост вода 156 mg·l−1
pKa ~45
Магнитна възприемчивост -59,18·10−6 cm3/mol
Показател на пречупване 1,4065
Опасности
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Точка на запалване −37,2 °C
Точка на самозапалване 361 °C
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Циклопентан в Общомедия

Циклопентанът е запалим алицикличен въглеводород с химична формула C5H10, който се състои от пръстен с пет въглеродни атома, всеки от тях свързан с по два водородни атома над и под равнината. Среща се под формата на безцветна течност с петролна миризма. Топи се при −94 °C и кипи при 49 °C. Получава се чрез крекинг на циклохексан в присъствието на алуминиев оксид при високи температура и налягане.

За пръв път е получен през 1893 г. от германския химик Йоханес Вислиценус.[1]

Съединението е слабо токсично и има наркотично действие.

Промишлена употреба[редактиране | редактиране на кода]

Циклопентанът се използва в производството на синтетични смоли и лепила, както и като разпенващ агент при създаването на полиуретанна изолираща пяна. Тя се използва в много приложения в бита (хладилници, фризери), замествайки вредни за околната среда алтернативи като трихлорофлуорометан (CFC-11) и 1,1-Дихлоро-1-флуороетан (HCFC-141b).[2] Смазващите вещества от алкилиран циклопентан са слабо летливи и се използват в някои специални случаи.[3] използва се и като разтворител за целулозни етери.

В САЩ се произвеждат над 500 тона от химикала годишно.

Синтез[редактиране | редактиране на кода]

Основният метод за получаване на циклопентан е чрез редукция на циклопентанон. Може да се получи от:

СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr2(ZnBr2)
НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
(OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300 °C)→ циклопентанон + CaCO3
циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Cyclopentanol and its derivatives), Annalen der Chemie, 275 : 327 – 330.
  2. Greenpeace – Appliance Insulation
  3. Pennzane – lubrication technology