Натамицин
 | За информацията в тази статия или раздел не са посочени източници. Въпросната информация може да е непълна, неточна или изцяло невярна. Имайте предвид, че това може да стане причина за изтриването на цялата статия или раздел. |  |
| Натамицин | |
 Структурна формула на натамицина | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Стереоизомер на 22-[(3-амино-3,6-дидеокси-β-D-манопиранозил)окси]-1,3,26-трихидрокси-12-метил-10-оксо-6,11,28-триоксатрицикло [22.3.1.05,7] октакоза-8,14,16,18,20-пентаен-25-карбоксилната киселина |
| Други | Пимарицин, Пимафуцин, Мипроцин, А5283, Тенецетин |
| Свойства | |
| Формула | C33H47NO13 |
| Моларна маса | 665,73 |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 7681-93-8 |
| PubChem | 5284447 |
| ChemSpider | 10468784 |
| DrugBank | DB00826 |
| KEGG | D00884 |
| MeSH | D010866 |
| ChEBI | 7488 |
| ChEMBL | CHEMBL1200656 |
| ATC | D01AA02 |
| SMILES | CC1CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC3C(O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O |
| InChI | InChI=1S/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6+,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32+,33-/m1/s1 |
| InChI ключ | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N, NCXMLFZGDNKEPB-BQGNJOPGSA-N |
| UNII | 8O0C852CPO |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Натамицин в Общомедия | |
Натамицинът (синоними: Пимарицин, Пимафуцин, Мипроцин, А5283, Тенецетин) е полиенов противогъбичен антибиотик, активен срещу Candida spp., Fusarium spp. и някои представители на Trichomonas spp..
Използва се за лечение на гъбични инфекции в медицината и като консервант в хранителната индустрия.
Откриване
[редактиране | редактиране на кода]Натамицинът е изолиран за първи път от течни култури на Streptomyces natalensis. Почвените проби, съдържащи този стрептомицет, били взети близо до град Питермарцибург, в провинция Натал, Южна Африка. Затова първоначално антибиотикът получил две названия: Пимарицин и Натамицин.
Малко по-късно натамицинът е изолиран независимо в САЩ, където е наречен А5283 и Тенецетин, а след това се е продавал под патентованото наименование Мипроцин.
Физико-химични свойства
[редактиране | редактиране на кода]Натамицинът представлява игловидни бели кристали, които се топят при 180 °C, като едновременно с това се и разлагат. Практически неразтворим в спирт и вода – едва 0,005%. Неговите разтвори и суспензии се разлагат от окислители, тежки метали и светлина, но са устойчиви на кратковременно загряване. При рН от 4 до 7 натамицинът е стабилен. В силно кисела среда естерните му връзки се разкъсват, като се освобождават микозамин, апонатамицин и други, все още непълно изучени вещества.
Механизъм на действие
[редактиране | редактиране на кода]Натамицинът е активен основно срещу дрожди и плесенни гъбички. Той образува комплексно съединение с ергостерина, който се съдържа в техните мембрани, като по този начин увеличава тяхната пропускливост до нива, несъвместими с нормалното функциониране на гъбичката.
Натамицинът е високоефективен срещу дрожди и плесенни, но не действа срещу бактерии, вируси и актиномицети. Особено ефективен е срещу гъбичките, които поразяват кожата на човека, което обуславя и неговото използване в медицината. Повечето дрожди и плесенни гъбички се повлияват от натамицина, при концентрация от 5 – 10 mg/kg.
Някой дрожди и гъбички са способни да развият резистентност срещу натамицина, особено при неправилното му прилагане.
Средната смъртоносна доза (LD50) на натамицина при перорален прием е 1,5 g/kg телесно тегло за мишки и плъхове и 0,45 g/kg телесно тегло за морско свинче.
Употреба в медицината
[редактиране | редактиране на кода]В медицината се използва под патентованото наименование Пимафуцин, като средство срещу гъбични инфекции на кожата, при кандидоза и други.
Дозировка при възрастни: по 0,1 g през 6 ч.; при орална кандидоза поразените участъци се обработват с 1 – 2 мл. от суспензията 4 – 6 пъти на ден; при вулвовагинит се прилага по 1 вагинална свещ вечер преди лягане.
Дозировка при деца: по 0,1 g през 12 ч.; при орална кандидоза поразените участъци се обработват с 0,5 мл. от суспензията 4 – 6 пъти на ден;
Натамицинът е противопоказан при порфирия.
Консервант
[редактиране | редактиране на кода]В хранително-вкусовата промишленост натамицинът се използва като противогъбичен консервант. Кодовото му означение е E235. Натамицинът е единственият антибиотик, разрешен за употреба в хранителната индустрия. В някои страни това му приложение е забранено, за да не се компрометира използването му в медицината.
Натамицинът се нанася върху хранителните продукти в тънък слой, който защитава подлежащите повърхности от гъбички. Пределно допустимата му концентрация е до 2 mg / L, в слой с дебелина до 5 мм.
За целите на хранително-вкусовата промишленост, натамицинът се продава се под търговските марки Delvocid, Delvopos, Delvocoat и Natamax, а също така и като 50%-на смес с лактоза.