Циклопентан

Циклопентан
Имена
По IUPAC	Циклопентан
Други	Пентаметилен
Свойства
Формула	C5H10
Моларна маса	70,1 g/mol
Външен вид	безцветна течност
Плътност	0,751 g/cm3
Точка на топене	−93,9 °C
Точка на кипене	49,2 °C
Парно налягане	45 kPa
Разтворимост във вода	156 mg·l−1
pKa	~45
Магнитна възприемчивост	-59,18·10−6 cm3/mol
Показател на пречупване	1,4065
Опасности
NFPA 704	3 1 0
Точка на запалване	−37,2 °C
Точка на самозапалване	361 °C
Идентификатори
CAS номер	287-92-3
PubChem	9253
ChemSpider	8896
Номер на ЕК	206-016-6
ChEBI	23492
ChEMBL	CHEMBL1370850
RTECS	GY2390000
SMILES	C1CCCC1
InChI	1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
InChI ключ	RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL
UNII	T86PB90RNU
Gmelin	1313
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Циклопентан в Общомедия

Циклопентанът е запалим алицикличен въглеводород с химична формула C₅H₁₀, който се състои от пръстен с пет въглеродни атома, всеки от тях свързан с по два водородни атома над и под равнината. Среща се под формата на безцветна течност с петролна миризма. Топи се при −94 °C и кипи при 49 °C. Получава се чрез крекинг на циклохексан в присъствието на алуминиев оксид при високи температура и налягане.

За пръв път е получен през 1893 г. от германския химик Йоханес Вислиценус.

Съединението е слабо токсично и има наркотично действие.

Промишлена употреба

Циклопентанът се използва в производството на синтетични смоли и лепила, както и като разпенващ агент при създаването на полиуретанна изолираща пяна. Тя се използва в много приложения в бита (хладилници, фризери), замествайки вредни за околната среда алтернативи като трихлорофлуорометан (CFC-11) и 1,1-Дихлоро-1-флуороетан (HCFC-141b). Смазващите вещества от алкилиран циклопентан са слабо летливи и се използват в някои специални случаи. използва се и като разтворител за целулозни етери.

В САЩ се произвеждат над 500 тона от химикала годишно.

Синтез

Основният метод за получаване на циклопентан е чрез редукция на циклопентанон. Може да се получи от:

• Нефт;
• Хидрогениране на циклопентадиен;
• Нагряване на 1,5-дибромпентан с метален магнезий или цинк:

СН₂Br-(CH₂)₃-CH₂Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr₂(ZnBr₂)

• Адипинова киселина:

НООС-(СН₂)₄-СООН + Ca(OH)₂ → (OOC-(CH₂)₄-COO)Ca + 2H₂O

(OOC-(CH₂)₄-COO)Ca -(300 °C)→ циклопентанон + CaCO₃

циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан