Фенилаланин

Фенилаланин
Химична структура
3D модел
Свойства
Формула	C₉H₁₁NO₂
Моларна маса	165,079 u
Плътност	1,29 g/cm³ (20 °C)
Точка на топене	283 °C
pKa	9,24
Опасности
NFPA 704	1 2 0
Идентификатори
CAS номер	63-91-2
PubChem	6140
ChemSpider	5910
DrugBank	DB00120
KEGG	D00021
MeSH	D010649
ChEBI	17295
ChEMBL	CHEMBL301523
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
InChI ключ	COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
UNII	47E5O17Y3R
Gmelin	50837
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Фенилаланин в Общомедия

Фенилаланинът (често съкращаван като Фен или само Ф, на латиница Phe или F) е незаменима аминокиселина, срещаща се в почти всички храни като съставна част от белтъците. Химическата му формула е HO₂CCH(NH₂)CH₂C₆H₅. Поради наличието на бензилов радикал, фенилаланина се причислява към неполярните аминокиселини, когато участва в изграждането на полипептидна верига. Чистият фенилаланин представлява бял прах. L-Финилаланинът е електрически неутрална аминокиселина, една от двадесетте аминокиселини, които се кодират от молекулите на ДНК. Съответните кодони за фенилаланин са УУУ и УУЦ.

Фенилаланинът е естествената алтернатива на стимулантите като амфетамин и кокаин, които действат, като увеличават временно концентрацията на описаните невромедиатори, но запасите от тях в мозъка бързо се изчерпват. Обикновено след употребата на такива стимуланти има недостиг на невромедиаторите, който се изразява в неприятни ефекти като дисфория, сънливост, умора, депресия и намалени продуктивност и мотивация. В такива случаи приемането на фенилаланин след употреба на стимуланти води до естествено възстановяване на количествата невромедиатори в мозъка до нормалните им нива.

Действието на фенилаланина е стимулантно и антидепресантно. Той подобрява мозъчната дейност и паметта (а според някои – и сексуалната активност), а намалява апетита и нуждата от сън. Фенилаланинът е незаменима аминокиселина, участваща в изграждането на протеините в тялото, както и естествен прекурсор на невромедиаторите допамин и норадреналин.

Фенилаланинът може да бъде опасен за хора с проблеми на сърдечно-съдовата система (аритмия, високо кръвно) или страдащи от психоза. Приемането му с МАО инхибитори може да предизвика животозастрашаващи ефекти.

Природен източник на фенилаланина е кафявият ориз.