Глицин
Глицин[1] | |
---|---|
![]() | |
Обща информация | |
Наименование по IUPAC
Глицин | |
Други имена
Аминоетанова киселина Аминооцетна киселина | |
Молекулна формула | C2H5NO2 |
Моларна маса | 75,07 g/mol |
Външен вид | Бели кристали |
CAS номер | [56-40-6] |
Jmol-3D | [1] |
Свойства | |
Плътност и фаза | 1.1607 g/cm³, |
Разтворимост във вода | 24.99 g/100 ml |
Точка на топене | 233 °C разпада се |
Точка на кипене | -°C |
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки |
Глицинът е една от двадесетте канонични аминокиселини. Той е най-простата аминокиселина, като страничното му разклонение е един водороден атом. Кодиращите го кодони са GGU, GGC, GGA, GGG.
Биосинтеза[редактиране | редактиране на кода]
Глицинът не е назаменима аминокиселина за човека и може да бъде синтезиран от аминокиселината серин, която на свой ред се синтезира от 3-фосфоглицерат – метаболит на гликолизата. В повечето организми тази трансаминазна реакция се катализира от ензима серин хидроксиметилтрансфераза, опериращ с кофактора пиродоксал фосфат:[2]
Серин | FH4 | серин хидроксиметилтрансфераза | Глицин | N5,N10-метилен тетрахидрофолат | |||
![]() |
+ | ![]() |
![]() |
+ | ![]() | ||
H2O | |||||||
![]() | |||||||
H2O | |||||||
серин хидроксиметилтрансфераза |
В черния дроб на гръбначните глициновата синтеза се катализира от ензима глицин синтаза (известен и като глицин-разделящ ензим). Реакцията е обратима и равновесна.:[2]
N5,N10-метилен тетрахидрофолат | глицин синтаза | Глицин | |
![]() |
![]() | ||
CO2 NH+ 4 НАДН2 |
FH4 НАД+ | ||
![]() | |||
CO2 NH+ 4 НАДН2 |
FH4 НАД+ | ||
Глициновите аминотрансферази могат да катализират синтеза на глицин от глиоксилат и глутамат или аланин. За разлика от останалите аминотрансферазни реакции, глициновите аминотрансферази силно облагоприятстват глициновия синтез. Важни пътища за образуване на глицин при бозайници са от холин и серин.[3]
Комплексът, свързан с разграждането на глицин в чернодробните митохондрии, разгражда глицина до CO2 и NH+
4 и образува N5, N10-метилен тетрахидрофолат. Системата за разграждане на глицин се състои от три ензима и Н-протеин, който има ковалентно прикрепен дихидролипоилен остатък. При некетотична хиперглицинемия (рядко вроден недостатък в глициновото разграждане), глицинът се акумулира във всички тъкани на тялото, включително в централната нервна система. Дефектът в първичната хипероксалурия е неспособността да се катаболизира глиоксилатът, образуван при дезаминирането на глицин. Последващото окисление на глиоксилата до оксалат води до уролитиаза, нефрокалциноза, хипертония или смърт, вследствие на бъбречна недостатъчност. Дефект в бъбречната тубуларна реабсорбция причинява глицинурия.[3]
В повечето белтъци глицинът е слабо застъпен, като забележително изключение прави колагена, който е изграден от над 35% глицин.[2][4] Притежава най-късата странична верига (със само един водороден атом), което определя позицията и в молекулата на колагена – на местата на усукване на трите вериги, аминокиселинните радикали си пречат пространствено.
Глицинът участва в биосинтеза на хем, пурини, креатин и сакрозин.[3]
Източници[редактиране | редактиране на кода]
- ↑ „Merck Index“ (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 4386.
- ↑ а б в Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, pp. 127, 675 – 77, 844, 854, ISBN 0-7167-4339-6
- ↑ а б в Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil PA.. Harpers’ Illustrated Biochemistry, 31 st Edition.
- ↑ Szpak, Paul. Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis. // Journal of Archaeological Science 38 (12). 2011. DOI:10.1016/j.jas.2011.07.022. с. 3358 – 3372.
|