Алкин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

Алкините в химията са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди, съдържащи една тройна връзка между два от въглеродните атоми в молекулата си, с обща формула .

Наименованията на видовете алкини завършват на -ин, например етин: .

Алкините още се наричат ацетилени.

За разлика от алканите и в по-малка степен от алкените, алкините са много реактивни и нестабилни съединения. Отличават се с висока киселинност и имат pKa стойности (25) между тези на амоняка (35) и етанола (16). Между алкани, алкени и алкини има генетична връзка. Имат висока температура на кипене и топене, малко разтворими във вода, но по-добре от останалите.

Химични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Първите членове на хомоложния ред на алкините при обикновени условия са газове, средните – течности, а висшите – твърди вещества. С увеличаването на молекулната им маса, температурата на топене и кипене се повишава.

Те, също както алканите и алкените, горят, но реакцията при тях протича с отделяне на пушлив пламък заради голямото количество въглерод.

Алкините участват в присъединителни реакции, като присъединяват водород, вода, халогени, халогеноводороди.

Взаимодействат с водород като първо се разкъсва едната пи връзка, после и другата, водейки до получаването на алкан със същия брой въглеродни атоми. Горят като се получават и .

Хомоложен ред на алкините
Брой
въглеродни
атоми
Име Формула
2 Етин
3 Пропин
4 Бутин
5 Пентин
6 Хексин
7 Хептин
8 Октин
9 Нонин
10 Децин

Присъединителни реакции[редактиране | редактиране на кода]

Присъединителните реакции протичат в два етапа, като последователно се разкъсват двете π-връзки. В първия етап се получават алкени, а през втория – алкани.

Хидрогениране[редактиране | редактиране на кода]

Това е процес на присъединяване на водород. За да се присъедини водород са нужни висока температура, високо налягане и катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

Продуктът на първата реакция е етен, а на втората – етан.

Халогениране[редактиране | редактиране на кода]

Представлява процес на присъединяване на халогени. При алкините халогенирането протича по електрофилен механизъм.

Продуктът на първата реакцията е 1,1-дихлороетен, а на втората – 1,1,2,2-тетрахлороетан.

Хидрохалогениране[редактиране | редактиране на кода]

При алкини протича по електрофилен механизъм и по правилото на Марковников.

Продуктът на първата реакция е 2-бромопропен, а на втората – 2,2-дибромопропан

Хидратация[редактиране | редактиране на кода]

Процес на присъединяване на вода. Когато се присъединява вода към алкини се получават кетони (единствено от етина се получава етанал). Реакцията протича при наличието на катализатори живачни соли () в кисела среда и по правилото на Марковников. Процесът протича на два етапа:

Продуктът на тази реакция е 2-пропенол. Енолите са нестабилни съединения и изомеризират (тавтомеризират) до съответните алдехиди и кетони, както е изразено във втория етап от реакцията:

Продуктът на този етап е пропанон (ацетон). Той е стабилно съединение и затова реакцията спира до тук.

Заместителни реакции[редактиране | редактиране на кода]

Терминалните алкини (алкини с тройна връзка в края на веригата) проявяват слаби киселинни свойства и могат да реагират с метали. Получават се алкиниди, които имат йонен строеж:

Солта, която се получава, е натриев етинид. Когато заместването е в двата края, се получават соли, наречени карбиди.

Вижте също[редактиране | редактиране на кода]