Тетрахлорметан

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Тетрахлорметан
Carbon tetrachloride.JPG
Имена
Други Въглерод тетрахлорид
Фреон-10
Халон-104
Перхлорометан
Идентификатори
Номер на CAS 56-23-5
PubChem 5943
ChemSpider 5730
Номер на ЕК 200-262-8
Номер на ООН 1846
KEGG C07561
ChEBI 27385
ChEMBL 44814
Номер в RTECS FG4900000
SMILES
ClC(Cl)(Cl)Cl
StdInChI
1S/CCl4/c2-1(3,4)5
StdInChI ключ VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/CCl4/c2-1(3,4)5
InChI ключ VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
Справка в Beilstein 1098295
UNII CL2T97X0V0
Справка в Gmelin 2347
Свойства
Формула CCl4
Моларна маса 153,81 g·mol−1
Външен вид безцветна течност
Плътност 1,5867 g·cm−3 (течно състояние)
1,831 g·cm−3 при −186 °C (твърдо състояние)
Вискозитет 0,86 mPa·s
Точка на топене −22,92 °C
Точка на кипене 76,72 °C
Парово налягане 11,94 kPa
Разтворимост вода 0,081 g/100 mL
Магнитна възприемчивост −66,60×10−6 cm3/mol
Топлопроводимост 0,1036 W m-1 K-1
Показател на пречупване 1,4607
Структура
Кристална структура моноклинна
Координационна геометрия тетрагонална
Молекулна форма тетраедрална
Диполен момент 0 D
Опасности
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
1
Точка на самозапалване 982 °C
LD50 2350 mg/kg
Термохимия
Стандартна моларна ентропия 214,42 J/mol·K
Специфичен топлинен капацитет 132,6 J/mol·K
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Тетрахлорметан в Общомедия

Тетрахлорметанът (също въглерод тетрахлорид, Фреон-10 или Халон-104) е органично съединение с химична формула CCl4. Представлява безцветна течност със сладка миризма, която може да бъде усетена и при ниски концентрации. При ниски температури е на практика незапалимо. В миналото намира широко приложение при пожарогасенето, като прекурсор на хладилни агенти и като почистващ агент, но постепенно излиза от употреба, поради токсичността си. Излагането на високи концентрации тетрахлорметан (включително и пари) засяга централната нервна система, черния дроб и бъбреците.[1][2] Продължителното излагане може да има фатален край.[3]

Синтезиране[редактиране | редактиране на кода]

Тетрахлорметанът е синтезиран за пръв път от френския химик Анри Виктор Реньо през 1939 г. при реакция на хлороформ с хлор.[4] В днешно време се произвежда главно от метан:

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl

Получаването му често използва вторични продукти от други реакции на хлориране, като например синтез на дихлорометан и хлороформ. По-висшите хлоровъглероди също се подлагат на хлоролиза:

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

До 1950-те години тетрахлорметан се добива чрез хлорирането на въглероден дисулфид при 105 – 130 °C:[5]

CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Производството на тетрахлорметан спада драстично след 1980-те години, поради екологични съображения и намаленото търсене на хлорофлуоровъглероди, които се получават от тетрахлорметан. Към 1992 г. производството на съединението в САЩ, Европа и Япония възлиза общо на 720 хил. тона.[5]

Свойства[редактиране | редактиране на кода]

В молекулата на тетрахлорметана, четири хлорни атома са позиционирани симетрично в ъглите на тетраедрална конфигурация, съединени от централен въглероден атом чрез ковалентна връзка. Поради тази симетрична геометрия, CCl4 е неполярна молекула. Метанът има същата структура, което прави тетрахлорметана вид халометан. Като разтворител, съединението е подходящо за разтваряне на други неполярни съединения, като например мазнини и масла. Може да разтваря и йод. Тетрахлорметанът е относително летлив, образувайки пари с характерна миризма, която понякога може да напомня миризмата на тетрахлороетена в химическото чистене.

Твърдият тетрахлорметан има две полиморфни форми: кристална II под −47,5 °C и кристална I над −47,5 °C.[6] При −47,3 °C има моноклинна кристална структура с пространствена група C2/c и константи на решетката a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10−1 nm), β = 111°.[7]

Приложение[редактиране | редактиране на кода]

В органичната химия, тетрахлорметанът служи като източник на хлор в реакцията на Апел. Нишова употреба на тетрахлорметана е в колекционирането на пощенски марки – за разкриване на водния знак, без да се повреди марката.

В миналото се използва широко като разтворител в химическото чистене, като хладилен агент, както и в лава лампите.[8] Използва се и като разтворител в органичната химия, но поради токсичността си днес се използва рядко.[9] От 1910-те до 1980-те години се използва в пожарогасителите.[10]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats. // Hepatology 19 (1). януари 1994. DOI:10.1002/hep.1840190129. с. 193 – 201.
  2. Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats. // Hepatology 17 (4). април 1993. DOI:10.1002/hep.1840170420. с. 651 – 60.
  3. Recknagel R. O.. Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity. // Pharmacology & Therapeutics 43 (43). 1989. DOI:10.1016/0163-7258(89)90050-8. с. 139 – 154.
  4. V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2", Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, p. 104 – 107.
  5. а б Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, „Chlorinated Hydrocarbons“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  6. Carbon Tetrachloride. // Архивиран от оригинала на 30 юни 2017. Посетен на 28 April 2018.
  7. F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
  8. Doherty R. E.. A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene. // Environmental Forensics 1 (2). 2000. DOI:10.1006/enfo.2000.0010. с. 69 – 81.
  9. Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories (pdf). // TemaNord, 2003. (на английски)
  10. Red Comet Manufacturing Company. // City of Littleton, CO. Архивиран от оригинала на 1 октомври 2016. Посетен на 30 септември 2016.