Развива треньорска дейност в Реал Мадрид през 70-те години, но ръководи първия отбор на Реал едва през 1994 г., и то само за няколко месеца. След това през 1996 г. ръководи отбора в един мач. През сезон 1999/2000 наследява уелсецаДжон Тошак на поста старши треньор на мъжкия отбор на Реал Мадрид.
Въпреки успехите на кормилото на кралския клуб, дел Боске е уволнен почти веднага след като печели титлата в Испания през 2003 г. Подписва договор през юни 2004 г. с турския клуб Бешикташ за две години, но поради незадоволителни резултати е освободен през януари 2005 г.
След като Испания печели Евро 2008, дел Боске става треньор на националния отбор. През 2010 г. на Световното първенство по футбол - Мондиал 2010 в Република Южна Африка печели с Испания първа световна титла. На Евро 2012 в Полша и Украйна извежда своя отбор за Европейската титла, като по този начин Испания става първият отбор защитил Европейската си титла и първият отбор спечелил три поредни шампионата.