След Световното първенство в Италия през 1990 г. започва престоят му в Ювентус, който продължава пет години (78 гола в първенството на Италия, отбелязани с черно-бялата фланелка). Закупен за 10 милиона евро (рекорден трансфер за времето си), с фланелката на Ювентус Баджо печели едно „Скудето“, една купа на Италия и една купа на УЕФА.
През първата година в клуба, под ръководството на Джиджи Майфреди, Баджо отбелязва 27 гола, между които и единствения гол в полуфиналния мач реванш от турнира за КНК срещу Барселона, който обаче се оказва недостатъчен и Ювентус отпада с общ резултат 1:3. Клубът завършва първенството извън местата даващи право за участие в турнира за Купата на УЕФА. През този сезон, остава запомнящ се първият му мач срещу бившия му клуб, на 7 април 1991 г., във Флоренция, спечелен от Фиорентина с 1:0. В тази среща Баджо отказва да изпълни дузпа срещу бившите си съотборници. След като бива заменен излиза от игрището и отива да поздрави феновете на Фиорентина, с дадено му от работник на стадиона шалче на отбора, и е аплодиран от целия стадион.
През следващия сезон на кормилото на Ювентус се завръща Джовани Трапатони. Отборът отпада от турнира за купата на Италия и остава втори в първенството, след Милан. През сезон 1992 – 93 Милан печели титлата за втора поредна година, Баджо завършва сезона с 21 гола и капитанската лента на ръка. В турнира за купата на УЕФА, на полуфинала срещу ПСЖ, Баджо се разписва на два пъти, за победата с 2:1, както и отбелязва единственото попадение в реванша и извежда отбора си до финал. Във финала срещу Борусия Дортмунд отбелязва по два гола за победите в двата мача съответно с 3:1 и с 3:0, а в края на сезона печели Златната топка за най-добър играч в Европа, както наградата на ФИФА за футболист на годината.
Между 1992 и 1995 г. Баджо получава пет сериозни травми: счупено ребро, скъсано ахилесово сухожилие, херния, скъсано сухожилие на дясното коляно и разтежение на лявото коляно. През декември 1994 г. в класацията за най-добър футболист на Европа остава втори след Христо Стоичков, а в класацията за най-добър футболист на годината на ФИФА – трети отново след българина и след победителя – бразилеца Ромарио.
След последната травма, за която Баджо решава да не се подлага на операция, той отсъства от терените почти пет месеца. Въпреки това след завръщането си в игра, отбелязва няколко решителни гола и помага за спечелването както на „Скудетото“, така и на купата на Италия. Дългото му отсъствие обаче дава повече възможност за игра на младия Алесандро Дел Пиеро. Впоследствие новият треньор на Ювентус – Марчело Липи, решава да гласува повече доверие на изгряващата звезда на младежа, което води до продажбата на Роберто Баджо в Милан през лятото на 1995 г., въпреки протестите на феновете.