1998/99 е 51-вия сезон на българското футболно първенство от създаването на „А“ група през 1948 г. В групата участват 16 отбора, играе се всеки срещу всеки в две срещи на разменено гостуване. За победа се начисляват 3 точки, за равенство 1, а за загуба не се начисляват точки. Отборите заели последните три места отпадат в „Б“ група.
Битката за титлата през сезон 1998/99 се води основно между актуалния шампион Литекс (Ловеч) и Левски (София). Столичният отбор започва по-добре кампанията, докато ловчанлии допускат две грешни стъпки в първите 4 кръга (0:0 в Шумен и загуба с 0:1 срещу Левски в Кюстендил). Впоследствие обаче Литекс наваксва изоставането и след края на есенния полусезон има аванс от 5 точки.
В първия пролетен кръг оранжевите губят с 0:1 при гостуването си на Локомотив (София). Така разликата с Левски става само 2 точки. Оттук до края на сезона започва лудо преследване между двата отбора, които не допускат грешки и печелят победа след победа. В 26-ия кръг се изправят един срещу друг в директен спор за титлата. На 5 май 1999 г. Левски и Литекс завършват 0:0 пред 30 000 зрители на стадион „Георги Аспарухов“. По този начин ловчанлии запазват преднината си и печелят втора поредна титла в „А“ група.[1]
Бронзовите медали са за Левски (Кюстендил), който регистрира най-доброто класиране в своята история (постигнато и през следващите два сезона). На 4-то място в първенството завършва Локомотив (София), а ЦСКА (София) остава едва на пета позиция. Голмайсторският приз в първенството печели Димчо Беляков от Литекс, който отбелязва 21 попадения.
От „А“ група по спортно-състезателен път изпадат Шумен, Локомотив (Пловдив) и Септември (София), които завършват на последните три места в крайното класиране. След края на сезона обаче е установено, че мачът Металург-Литекс е бил уговорен. Това е доказано с аудиокасета записана в съблекалнята на перничани в почивката на въпросния мач. Касетата е излъчена в спортно шоу Гонг на Дарик радио и става достояние на цяла България. Според правилника, Металург е изваден от групата,[2] а на Литекс са отнети спечелените три точки във въпросния мач. Това обаче довежда до сериозен юридически проблем, защото шампионатът вече е приключил, като Литекс е станал шампион с две точки преднина пред Левски. Това означава отнемане на титлата и присъждане на служебна такава за Левски. Всичко това се случва в навечерието на мачовете от европейските клубни турнири и е прекалено късно за каквито и да е промени. Затова БФС са принудени да отнемат три точки и от актива на Левски, под предлог уреждане на мача с Металург. Това така и не е доказано, но е единственият адекватен изход от ситуацията. Заради изваждането на Металург отборът на Шумен остава в елита и през следващия сезон.[3]
На 29 ноември 1998 г. Литекс нанася най-голямата загуба в „А“ група в историята на ЦСКА. В 14-ия кръг от сезона ловчанлии побеждават с 8:0 на Градския стадион в Ловеч.
В 17-ия кръг, на 6 март 1999 г., професионален дебют в „А“ група записва Димитър Бербатов. Нападателят на ЦСКА влиза като резерва при загубата с 2:3 от Левски (София).
На 11 април 1999 г., в 22-рия кръг от сезона, гръмва скандал по време на срещата между Левски (Кюстендил) и ЦСКА на стадион „Осогово“. На полувремето, при резултат 0:1, е нанесен побой на играчите на гостите Ивайло Иванов и Адалберт Зафиров. Твърди се, че двамата са бити от гардове на собственика на домакините Георги Илиев. Заради случилото се отборът на ЦСКА не излиза на терена за второто полувреме. След няколко заседания на изпълкома на БФС е взето решение мачът да бъде отменен, а на отборите не са присъдени точки за него. Левски (Кюстендил) е наказан с лишаване от домакинство за три мача.
В последния си сезон като футболист капитанът на Ботев Марин Бакалов поставя рекорд за най-много мачове в „А“ група – 454. Постижението е подобрено 20 години по-късно от Георги Илиев.
След края на сезона Металург (Перник) е изваден от групата заради уреждане на домакинските си срещи с Левски (София) и Литекс (Ловеч). Резултатите от тези мачове са анулирани. Противно на наредбата, освободеното място не се попълва от 4-тия отбор в „Б“ група, а изпадналият Шумен запазва мястото си в елита. Резултатът от срещата Левски (Кюстендил) – ЦСКА (София) е анулиран.