Направо към съдържанието

Хексоза

от Уикипедия, свободната енциклопедия
(пренасочване от Алдохексоза)

Хексозите са монозахариди с шест въглеродни атома и обща химична формула C6H12O6. Според функционалната си

група те се поделят на алдохексози с алдехидна група при първия въглероден атом (С1') и кетохексози с кетогрупа при втория.

въглероден атом (С2').

Алдохексозите имат четири хирални центъра и следователно цели 16 стереоизомера (24).

D/L конфигурацията се основава на ориентацията на хидроксилната група на позиция 5 и няма пряко касателство към оптичната активност. Осемте D-алдохексизи са:

От тези D-изомери, всички с изключение на D-алтроза се срещат в естествени условия в природата.

L-Алтроза, все пак, е била изолирана от бактерията Butyrivibrio fibrisolvens.[1]

Циклични хемиацетали

[редактиране | редактиране на кода]

Още от 1926 г. е известно. че шест-въглеродните алдо-захари формират циклични хемиацетали.[2] Диаграмата по-долу показва хемиацеталната форма на D-глюкоза и D-маноза.

Въглеродният атом при карбонилната група е симетричен при отворената форма, но след формирането на хетероцикъла става асиметричен. Това означава, че глюкозата и манозата, както и останалите хексози в циклична форма имат по два изомера. В разтвор цикличните форми съществуват наред с линейната като трите са в равновесие, но линейната форма не кристализира. Така двете циклични форми лесно могат да се изолират като бъдат кристализирани. Например, при D-глюкозната кристалите на алфа формата имат спечифично въртене от +112° и температура на топене 146 °C, докато бета формата – спечифично въртене +19° и точка на топене 150 °C.[2]

Кетохексозите имат три хирални центъра и за това съществуват осем стереоизомера (23). От тях само четири D-изомера известно да се срещат в природата:

Алдехидната и кето-групите при тези въглехидрати реагират с близка хидроксилна функционална група образувайки въртемолекулни хемиацетал и хемикетали, съответно. Получената структура се разглежда като производна на пиран, а самите захари се наричат пиранози. Пръстенът може да се отваря и затваря спонтанно, позволявайки да се осъществява въртене около карбонилната група и свързания въглероден атом, водейки до две конфигурации (α и β). Този процес е известен като муторотация.

  1. Microbial production of L-altrose Stack; Robert J.; 1990-10-30; Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. а б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. 2nd. Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695