Глицералдехид
| Глицералдехид | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | 2,3-Dihydroxypropanal |
| Други | Глицералдехид Глицеринов алдехид |
| Свойства | |
| Формула | C₃H₆O₃ |
| Моларна маса | 90,032 u[1] |
| Външен вид | твърдо вещество |
| Плътност | 1,455 g/cm³ |
| Точка на топене | 145 °C |
| Точка на кипене | 140 – 150 °C при 0.8 mmHg |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 56-82-6 |
| PubChem | 751 |
| ChemSpider | 731 |
| KEGG | C02154 |
| MeSH | D005985 |
| ChEBI | 5445 |
| ChEMBL | CHEMBL173813 |
| SMILES | C(C(C=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 |
| InChI ключ | MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | DI19XSG16H |
| Gmelin | 164389 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Глицералдехид в Общомедия | |
Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C3H6O3. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.
Структура
[редактиране | редактиране на кода]Глицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.
- R от латинското rectus за дясно, или
- S от латинското sinister за ляво
| D-glyceraldehyde (R)-glyceraldehyde (+)-glyceraldehyde |
L-glyceraldehyde (S)-glyceraldehyde (−)-glyceraldehyde | |
| Фишерова проекция | 
|
|
| Структурна формула | 
|
|
| Структурен модел | 
|
|
При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).
Номенклатура
[редактиране | редактиране на кода]При определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с „малки“ главни букви.
Синтез и биологична роля
[редактиране | редактиране на кода]Глицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.
Вижте също
[редактиране | редактиране на кода]Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ glyceraldehyde // Посетен на 4 октомври 2016 г. (на английски)
- Merck Index, 11th Edition, 4376
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
