Хексоза: Разлика между версии

Изтрито е съдържание Добавено е съдържание

Линейно

Версия от 12:01, 27 август 2019

Хексозите са монозахариди с шест въглеродни атома и обща химична формула C₆H₁₂O₆. Според функционалната си

група те се поделят на алдохексози с алдехидна група при първия въглероден атом (С1') и кетохексози с кето-група при втория.

въглероден атом (С2').

Алдохексози

Алдохексозите имат четири хирални центъра, и следователно цели 16 стереоизомера. (2⁴).

D/L конфигурацията се основава на ориентацията на хидроксилната група на позиция 5, и няма пряко касателство към оптичната активност. Осемте D-алдохексизи са:

От тези D-изомери, всички с изключение на D-алтроза се срещат в естествени условия в природата.

L-Алтроза, все пак, е била изолирана от бактерията Butyrivibrio fibrisolvens.^[1]

Циклични хемиацетали

Още от 1926 г. е известно. че шест-въглеродните алдо-захари формират циклични хемиацетали.^[2] Диаграмата по-долу показва хемиацеталната форма на D-глюкоза и D-маноза.

Въглеродният атом при карбонилната група е симетричен при отворената форма, но след формирането на хетероцикъла става асиметричен. Това означава, че глюкозата и манозата, както и останалите хексози в циклична форма имат по два изомера. В разтвор цикличните форми съществуват наред с линейната като трите са в равновесие, но линейната форма не кристализира. Така двете циклични форми лесно могат да се изолират като бъдат кристализирани. Например, при D-глюкозната кристалите на алфа формата имат спечифично въртене от +112° и температура на топене 146 °C, докато бета формата – спечифично въртене +19° и точка на топене 150 °C.^[2]

Кетохексози

Кетохексозите имат три хирални центъра и за това съществуват осем стереоизомера (2³).От тях само четири D-изомера известно да се срещат в природата:

Муторотация

Алдехидната и кето-групите при тези въглехидрати реагират с близка хидроксилна функционална група образувайки въртемолекулни хемиацетал и хемикетали, съответно. Получената структура се разглежда като производна на пиран, а самите захари се наричат пиранози. Пръстена може да се отваря и затваря спонтанно, позволявайки да се осъществява въртене около карбонилната група и свързания въглероден атом, водейки до две конфигурации (α и β). Този процес е известен като муторотация.

Източници

↑ Microbial production of L-altrose Stack; Robert J.; 1990-10-30; Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
↑ ^а ^б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. 2nd. Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

Вижте също

[1] Microbial production of L-altrose Stack; Robert J.; 1990-10-30; Government of the United States of America, Secretary of Agriculture

[m_b-2] а ^б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. 2nd. Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

[1]

[2]

@@ Ред 1: / Ред 1: @@
 '''Хексозите''' са [[монозахарид]]и с шест [[въглерод]]ни атома и обща [[химична формула]] C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>. Според функционалната си
-група те се поделят на '''алдохексози''' с [[алдехид]]на група при първич въглероден атом (С1') и '''кетохексози''' с [[кетон|кето]]-група при втория
+група те се поделят на '''алдохексози''' с [[алдехид]]на група при първия въглероден атом (С1') и '''кетохексози''' с [[кетон|кето]]-група при втория.
 въглероден атом (С2').