Глицералдехид
| Глицералдехид | |
|---|---|
 | |
 фураноза | |
| Обща информация | |
| Наименование по IUPAC | 2,3-Dihydroxypropanal |
| Други имена | Глицералдехид Глицеринов алдехид |
| Молекулна формула | C3H6O3 |
| SMILES | ? |
| 3D структура | тук |
| Моларна маса | 90.08 g/mol |
| Външен вид | Твърдо вещество |
| CAS номер | 367-47-5 |
| Свойства | |
| Плътност и фаза | 1.455 g/cm³ |
| Разтворимост във вода | – |
| Точка на топене | 145 °C |
| Точка на кипене | 140-150 °C при 0.8 mmHg |
| Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки | |
Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C3H6O3. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.
Структура
[редактиране | редактиране на кода]Глицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.
- R от латинското rectus за дясно, или
- S от латинското sinister за ляво
| D-glyceraldehyde (R)-glyceraldehyde (+)-glyceraldehyde |
L-glyceraldehyde (S)-glyceraldehyde (−)-glyceraldehyde | |
| Фишерова проекция |
|
|
| Структурна формула | 
|
|
| Структурен модел | 
|
|
При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).
Номенклатура
[редактиране | редактиране на кода]При определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с „малки“ главни букви.
Синтез и биологична роля
[редактиране | редактиране на кода]Глицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.
Вижте също
[редактиране | редактиране на кода]Източници
[редактиране | редактиране на кода]- Merck Index, 11th Edition, 4376
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
