Глицералдехид

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Глицералдехид
Отворена форма
Циклична рибофураноза
Обща информация
Наименование по IUPAC 2,3-Dihydroxypropanal
Други имена Глицералдехид
Глицеринов алдехид
Молекулна формула C3H6O3
SMILES  ?
3D структура тук
Моларна маса 90.08 g/mol
Външен вид Твърдо вещество
CAS номер 367-47-5
Свойства
Плътност и фаза 1.455 g/cm³
Разтворимост във вода -
Точка на топене 145°C
Точка на кипене 140-150 °C при 0.8 mmHg
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C3H6O3. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.

Структура[редактиране | edit source]

Глицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.

  • R от латинското rectus за дясно, или
  • S от латинското sinister за ляво


D-glyceraldehyde
(R)-glyceraldehyde
(+)-glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
(S)-glyceraldehyde
(−)-glyceraldehyde
Фишерова проекция D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Структурна формула D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Структурен модел D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde

При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).

Номенклатура[редактиране | edit source]

При определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационнен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с "малки" главни букви.

Синтез и биологична роля[редактиране | edit source]

Глицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.

Виж също[редактиране | edit source]

Източници[редактиране | edit source]

  • Merck Index, 11th Edition, 4376