Глюконова киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Глюконова киселина
D-Gluconsäure Fischer.svg
D-gluconic-acid-3D-balls.png
Обща информация
Наименование по IUPAC D-Gluconic acid
Други имена Декстронова киселина
Молекулна формула C6H12O7
SMILES
3D структура тук
Моларна маса 196.16 g/mol
Външен вид безцветни кристали
CAS номер

526-95-4 (D),
133-42-6 (рацемична смес)

Свойства
Плътност и фаза 1,24 g·cm–3 [1]
Разтворимост във вода добра 3,16×105 mg/l [2]
Точка на топене 131°C [3]
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Глюконовата киселина е захарна киселина от групата на алдоновите киселини. Тя се явява един от шестнадесетте стереоизомера на 2,3,4,5,6-пентахидроксихексановата киселина.

Във воден разтвор глюконовата киселина дисоциира до глюконатен йон. Солите и се наричат "глюконати". Глюконовата киселина, нейните соли и естери са широко застъпени в природата, защото са продукти получени в следствие на окислението на глюкозата. Някои лекарствени медикаменти се въвеждат в организма под формата на глюконати.

Структура[редактиране | edit source]

глюконо-δ-лактон

Като производно на гликозата глюконовата киселина има шест въглеродна верига с пет хидроксилни групи и термана карбоксилна група. Във воден разтвор глюконовата киселина е в равновесие със своята циклична естерна форма — глюконо-δ-лактон.

GlucoseTeX.PNG \quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-} Acide Gluconique.png
D-Глюкоза \quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-} D-Глюконова киселина


Разпространение и употреба[редактиране | edit source]

Глюконовата киселина се среща често в природата особено в плодове, мед, чай и вино. В хранителната промишленост се използва като киселинен регулатор (E574[4]). Употребява се също и като почистващ агент, където разтваря минерални натрупвания особено в алкален разтвор. Глюконатният анион е халатиращ агент като може да образува комплекси с Ca2+, Fe2+, Al3+ и други метали. През 1929 г. Horace Terhune Herrick разработва метод за получването и чрез ферментация.[5]

Калциевият глюконат, под формата на гел, се използва за третиране на изгаряния от флуороводородна киселина;[6][7] инжектирането на калциев глюконат може да предотврати некрозата на тъканите в дълбочина.[8] Хининовият глюконат е сол на глюконовата киселина и хинина, която се използва под формата на мускулни инжекции при лечението на малария. Цинков глюконат на инжекции се прилага при кастрирани мъжки кучета. [9] В близкото минало са се използвали инжекции от железен глюконат като средство за лечение на анемия.[10]

Източници[редактиране | edit source]

  1. www.chemicalland21.com
  2. U.S. National Library of Medicine. Consulté le 13/10/2008. http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=526-95-4
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online — Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency
  5. All Chemistry. // Time magazine. May 13, 1929. Посетен на 2010-07-12. Dr. Horace T. Herrick (U. S. Department of Agriculture) told of experiments aiming to produce tartaric acid from mold. They did not succeed in their aim, but a way was found of procuring gluconic acid. This acid formerly cost $100 per lb., can now be made for less than 35¢. It can be used in dyestuff manufacture at the new price; also, to make calcium gluconate, valuable medicinally in the treatment of hemorrhages.
  6. el Saadi MS, Hall AH, Hall PK, Riggs BS, Augenstein WL, Rumack BH. Hydrofluoric acid dermal exposure. // Vet Hum Toxicol 31 (3). 1989. с. 243–7.
  7. Roblin I, Urban M, Flicoteau D, Martin C, Pradeau D. Topical treatment of experimental hydrofluoric acid skin burns by 2.5% calcium gluconate. // J Burn Care Res 27 (6). 2006. DOI:10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. с. 889–94.
  8. D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti and K. Wilhelm (2009), Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. CardioVascular and Interventional Radiology, Volume 32, Number 1, pages 155-158, DOI 10.1007/s00270-008-9361-1
  9. Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Pages 140-143. doi: 10.2460/ajvr.69.1.140
  10. Paul Reznikoff and Walther F. Goebel (1937), The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anelia in rats. Journal of Pharmacology and Experimental Thereapy, volume 59 issue 2, page 182.