Ричард Хек

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Ричард Хек
Richard Heck
американски химик

Роден
Починал

Образование Калифорнийски университет, Лос Анджелис
Научна дейност
Област химия
Работил в Делауерски университет
Швейцарски федерален технологичен институт в Цюрих
Университет Де Ла Сал
Известен с Реакция на Хек
Награди Нобелова награда за химия (2010)
Семейство
Съпруга Сокоро Нардо-Хек
Ричард Хек в Общомедия

Ричард Фредерик Хек (на английски: Richard Frederick Heck) е американски химик, лауреат на Нобелова награда за химия от 2010 г. Той става известен най-вече с откриването и разработването на т. нар. реакция на Хек, която използва паладий за катализиране на реакции с органични съединения, които свързват арил халиди с алкени. Аналгетикът напроксен е пример за съединение, което се приготвя промишлено посредством реакцията на Хек.

Ранен живот и образование[редактиране | редактиране на кода]

Хек е роден на 15 август 1931 г. в Спрингфийлд, Масачузетс.[1] Той защитава докторската си дисертация по органична химия през 1954 г. в Калифорнийския университет, Лос Анджелис. След два периода на постдокторантска работа в Швейцарския федерален технологичен институт в Цюрих, Швейцария и после отново в Калифорнийския университет, Хек започва работа в химическата компания Hercules Inc. в Уилмингтън, Делауеър, през 1957 г. След продуктивна научна дейност там, той е нает на работа в департамента по химия и биохимия към Делауерския университет през 1971 г. Хек е професор по химия в Делауерския университет. През 2012 г. е назначен в университета Де Ла Сал в Манила, Филипините, за помощник-професор в департамента му по химия.

Научна дейност[редактиране | редактиране на кода]

Разработването на реакцията на Хек започва с изследванията на Хек върху свързването на живакорганичните съединения с олефини, използвайки паладий като катализатор в края на 1960-те години.[2] Неговата работа се публикува в поредица от седем последователни статии в Journal of the American Chemical Society, чийто единствен автор е именно Хек.[3][4][5][6][7][8]

В началото на 1970-те години Цумоту Мизороки независимо докладва употребата на по-малко токсични арил халиди като агент на свързване в реакцията.[9][10] В хода на кариерата си, Хек продължава да подобрява трансформацията, развивайки я в мощен изкуствен метод за органичен синтез.

Значимостта на реакцията бавно нараства сред общността на органичния синтез. Към 2002 г. приложенията ѝ вече са описани в 377 страници, включващи само вътрешномолекулни реакции. Тези реакции, представляващи само малка част от всички възможни, свързват две части от една и съща молекула.[11] В днешно време, реакцията на Хек продължава да е един от широко използваните методи за създаване на въглерод-въглеродни връзки при синтеза на органични химикали. Реакцията е обект на множество научни статии.

Работата на Хек полага основите на множество други паладиево катализирани реакции, включително такива на арил халиди с деривати на борна киселина, магнезиевоорганични съединения, цинкорганични съединения, силани, както и с амини и алкохоли.[12] Тези реакции имат широко приложение в органичния синтез, включително в химичното инженерство за производство на някои органични съединения в заводи.[13]

От реакциите на Хек, най-голямо обществено влияние има паладиево катализираното свързване на алкин с арил халид. Тя позволява автоматизацията на ДНК секвенирането и изследването на човешкия геном.

Други приноси на Хек са първото цялостно характеризиране на π-алилен метален комплекс[12] и първото изясняване на механизма на алкеновото хидроформилиране.[14]

По-късен живот и смърт[редактиране | редактиране на кода]

Хек се пенсионира от Делауерския университет през 1989 г. След това се премества във Филипините с жена си.[15] Двамата нямат деца.

През 2010 г. е награден с Нобелова награда за химия, която споделя с Еичи Негиши и Акира Сузуки за приноса им по паладиево катализираните реакции при органичния синтез.[16]

Хек умира на 9 октомври 2015 г. в Манила в болница.[17][18]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Finucane, Martin. Nobel Prize winner is Springfield native. // Boston Globe, 6 октомври 2010.
  2. Richard F. Heck. Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a034. с. 5518 – 5526.
  3. Richard F. Heck. The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a035. с. 5526 – 5531.
  4. Richard F. Heck. Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a036. с. 5531 – 5534.
  5. Richard F. Heck. The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a037. с. 5535 – 5538.
  6. Richard F. Heck. Aromatic haloethylation with palladium and copper halides. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a038. с. 5538 – 5542.
  7. Richard F. Heck. The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated dienes. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a039. с. 5542 – 5546.
  8. Richard F. Heck. A synthesis of diaryl ketones from arylmercuric salts. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a040. с. 5546 – 5548.
  9. Mizoroki, Tsutomu и др. Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium (PDF). // Bulletin of the Chemical Society of Japan 44 (2). 1971. DOI:10.1246/bcsj.44.581. с. 581.
  10. Heck, R. F. и др. Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides. // The Journal of Organic Chemistry 37 (14). 1972. DOI:10.1021/jo00979a024. с. 2320 – 2322.
  11. Link, J. T.. Organic Reactions. // 2002. ISBN 0-471-26418-0. DOI:10.1002/0471264180.or060.02.
  12. а б Heck, Richard F. и др. Allylcobalt Carbonyls. // Journal of the American Chemical Society 82 (3). 1960. DOI:10.1021/ja01488a067. с. 750 – 751.
  13. Sonogashira, K и др. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Letters 16 (50). 1975. DOI:10.1016/S0040-4039(00)91094-3. с. 4467 – 4470.
  14. Heck, Richard F. и др. The Reaction of Cobalt Hydrotetracarbonyl with Olefins. // Journal of the American Chemical Society 83 (19). 1961. DOI:10.1021/ja01480a017. с. 4023 – 4027.
  15. Richard F. Heck – Interview. // Nobelprize.org, 7 октомври 2010. Архивиран от оригинала на 14 октомври 2010. Посетен на 7 октомври 2010.
  16. BBC News – Molecule building work wins Nobel. // bbc.co.uk. 6 октомври 2010. Посетен на 6 октомври 2010.
  17. Nicholas St. Fleur. Richard F. Heck, Chemist Who Revolutionized Drug Development, Dies at 84. // New York Times, 15 октомври 2015. Посетен на 16 октомври 2015.
  18. Francisco, Rosemarie. Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila. // 10 октомври 2015. Посетен на 10 октомври 2015.